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Pentest Active Directory, sécuriser le cœur de votre infrastructure

Qu'est-ce qu'un pentest Active Directory ?

Un pentest Active Directory (ou test d'intrusion AD) est une évaluation offensive de la sécurité de votre annuaire de domaine. Cette approche simule les techniques réelles qu'un attaquant utiliserait pour compromettre votre infrastructure Windows et prendre le contrôle de vos ressources critiques.

L'Active Directory est le système nerveux central de votre organisation. Il gère l'authentification, les autorisations et les accès à l'ensemble de vos ressources : serveurs, postes de travail, applications métier, données sensibles. Une seule faille dans votre AD peut permettre à un attaquant de compromettre l'intégralité de votre réseau en quelques heures.

 

Un test d'intrusion Active Directory va bien au-delà d'un simple scan de vulnérabilités. Nos pentesteurs reproduisent les méthodes des cybercriminels : énumération des utilisateurs et groupes, exploitation des erreurs de configuration, élévation de privilèges, mouvements latéraux dans le réseau, jusqu'à la compromission totale du domaine.

Toutes nos missions sont spécifiques
Parce que vos enjeux le sont !

Le pentest est avant tout une philosophie qui, couplé avec nos compétences techniques multiples peut s’adapter aux diffférentes cibles.

Pourquoi réaliser un test d'intrusion Active Directory ?

 

Les environnements Active Directory sont présents dans plus de 90% des grandes entreprises. Cette omniprésence en fait une cible privilégiée pour les attaquants. Voici pourquoi un audit de sécurité AD est indispensable :

  • Protection contre les menaces internes et externes : un pentest identifie les failles exploitables avant qu'un attaquant malveillant ne les découvre. Les risques incluent l'exfiltration de données sensibles, le déploiement de ransomwares, ou la destruction complète de votre infrastructure.
  • Conformité réglementaire : de nombreux référentiels (RGPD, NIS2, ISO 27001) exigent des évaluations régulières de la sécurité de vos systèmes critiques. Un test d'intrusion AD démontre votre démarche proactive de gestion des risques.
  • Évaluation réaliste de votre posture de sécurité : contrairement aux audits de conformité théoriques, un pentest Active Directory mesure votre capacité réelle à résister à une attaque. Il révèle les erreurs de configuration invisibles, les relations de confiance dangereuses, et les chemins d'escalade de privilèges qui échappent souvent aux contrôles automatisés.
  • Coût d'une compromission versus coût d'un pentest : le coût moyen d'une violation de données dépasse les 4 millions d'euros. Le temps moyen pour détecter une intrusion est de 277 jours. Un pentest représente une fraction de ce coût, avec l'avantage de corriger les vulnérabilités avant qu'elles ne soient exploitées.

 

Périmètre et objectifs d'un audit Active Directory

 

Le périmètre d'un pentest Active Directory est défini en fonction de vos besoins spécifiques et de la criticité de vos actifs. Voici les éléments typiquement évalués lors d'un test d'intrusion AD :

  • Contrôleurs de domaine : analyse approfondie des serveurs maîtres de votre infrastructure, évaluation des services critiques (DNS, LDAP, Kerberos), vérification des configurations système et des politiques de sécurité appliquées.
  • Gestion des utilisateurs et des groupes : énumération des comptes utilisateurs, identification des comptes à privilèges élevés (administrateurs de domaine, administrateurs d'entreprise), analyse des permissions attribuées et détection des comptes dormants ou obsolètes.
  • Politiques de sécurité : évaluation des politiques de mots de passe, vérification des restrictions d'accès et des GPO (Group Policy Objects), analyse des mécanismes de verrouillage de comptes.
  • Partages réseau et ressources : identification des partages accessibles et des fichiers sensibles exposés, détection des mauvaises configurations de permissions, évaluation des risques d'accès non autorisés.
  • Services et protocoles : tests des services exposés (RDP, VPN, portails web), analyse de la segmentation réseau entre IT et OT, évaluation des environnements hybrides (Azure AD, connexions cloud).
  • Certificats et PKI : audit de l'Active Directory Certificate Services (AD CS), identification des templates de certificats mal configurés, détection des possibilités d'escalade de privilèges via les certificats.

 

Méthodologie de pentest Active Directory

 

Notre méthodologie de test d'intrusion Active Directory s'appuie sur les standards internationaux reconnus, notamment le PTES (Penetration Testing Execution Standard) et les recommandations de l'ANSSI. L'audit se déroule en plusieurs phases structurées.

 

Phase de reconnaissance

 

La reconnaissance est l'étape fondamentale qui conditionne la réussite des phases suivantes. Elle se divise en deux volets complémentaires.

 

Reconnaissance humaine (OSINT) : nos pentesteurs collectent des informations publiques sur votre organisation via LinkedIn, les réseaux sociaux, les sites web d'entreprise et les bases de données publiques. L'objectif est d'identifier les utilisateurs potentiels, leur rôle dans l'organisation, et de construire une liste de comptes cibles. Nous vérifions ensuite l'existence de ces comptes dans votre domaine Active Directory grâce à des techniques d'énumération non invasives.

Cette phase permet également de détecter les fuites de données : mots de passe exposés dans des breaches publiques, identifiants compromis sur le dark web, informations sensibles divulguées involontairement par vos employés.

Reconnaissance technique : nos experts cartographient votre réseau interne pour identifier les machines présentes, les services exposés, les sous-réseaux et leur segmentation. Nous analysons les versions des systèmes d'exploitation, les services SMB, DNS et LDAP, ainsi que les ports ouverts sur vos contrôleurs de domaine.

Cette exploration permet d'identifier les CVE (Common Vulnerabilities and Exposures) potentiellement exploitables, les services obsolètes, et les configurations par défaut dangereuses. Même sans accès authentifié, un attaquant peut collecter des informations cruciales sur votre architecture AD.

 

Test d'intrusion en boîte noire (black box)

Black box Pentest Piirates

Le test en boîte noire simule un attaquant externe qui a réussi à accéder à votre réseau interne (par exemple via le Wi-Fi d'entreprise, un poste compromis, ou une connexion VPN volée) mais ne possède pas encore de compte valide dans le domaine.

Exploitation de vulnérabilités connues : nos pentesteurs testent systématiquement les CVE critiques qui affectent les environnements Windows et Active Directory. Les vulnérabilités majeures incluent Zerologon (CVE-2020-1472) qui permet de réinitialiser le mot de passe du contrôleur de domaine, PrintNightmare (CVE-2021-34527) pour l'exécution de code à distance, PetitPotam et les attaques de relais NTLM, ou encore SMBGhost (CVE-2020-0796).

Ces vulnérabilités, bien que corrigées par Microsoft, restent présentes dans de nombreux environnements mal patchés. Une seule faille exploitable peut suffire à compromettre l'intégralité de votre domaine.

Exploitation des erreurs de configuration : Windows active par défaut plusieurs protocoles et fonctionnalités qui créent des opportunités d'attaque. Nos pentesteurs exploitent ces faiblesses :

  • Empoisonnement DHCPv6 : Windows privilégie IPv6 sur IPv4, même quand IPv6 n'est pas utilisé. Un attaquant peut répondre aux requêtes DHCPv6 et fournir une configuration réseau malveillante, redirigeant le trafic vers ses propres serveurs.
  • Spoofing LLMNR, NBT-NS et mDNS : lorsque la résolution DNS échoue, Windows tente de résoudre les noms via des protocoles multicast. Un attaquant peut intercepter ces requêtes et forcer les victimes à s'authentifier sur ses serveurs, capturant ainsi leurs identifiants.
  • Relais d'authentification : les authentifications NTLM capturées peuvent être relayées vers d'autres services (SMB, LDAP, HTTP) pour obtenir un accès non autorisé, sans même avoir besoin de cracker les mots de passe.
  • Sessions nulles et anonymes : certaines configurations permettent des connexions SMB sans authentification, exposant des informations sensibles sur la structure de votre domaine.
  • Comptes ASREProastables : les comptes pour lesquels la pré-authentification Kerberos est désactivée peuvent être attaqués hors ligne pour récupérer leurs mots de passe.

 

Test d'intrusion en boîte grise (grey box)

 

Une fois qu'un accès initial est obtenu (même avec un compte à faibles privilèges), la phase d'exploitation en boîte grise commence. C'est à ce stade que les attaques deviennent particulièrement dangereuses.

 

Énumération approfondie avec BloodHound : nous utilisons BloodHound pour cartographier les relations de confiance, les permissions et les chemins d'escalade de privilèges dans votre Active Directory. Cet outil révèle visuellement comment un attaquant peut progresser d'un compte standard vers un administrateur de domaine en exploitant les délégations, les groupes imbriqués, et les ACL mal configurées.

Exploitation des vulnérabilités avec authentification : avec un compte valide, de nouvelles CVE deviennent exploitables, notamment SamAccountName Spoofing (CVE-2021-42278), Bronze Bit (CVE-2020-17049), ou encore GoldenPac (CVE-2014-6324) qui permet d'obtenir un ticket Kerberos avec des privilèges d'administrateur.

Attaques Kerberos : le protocole Kerberos, bien que sécurisé dans sa conception, est souvent mal configuré. Nous explotons plusieurs vecteurs :

  • Kerberoasting : extraction des tickets de service (TGS) pour les comptes de service, puis crackage hors ligne de leurs mots de passe. Les comptes de service ont souvent des mots de passe faibles et des privilèges élevés.
  • AS-REP Roasting : attaque des comptes sans pré-authentification pour obtenir leurs condensats de mot de passe.
  • Délégation Kerberos : exploitation des délégations non contraintes ou contraintes pour usurper l'identité d'utilisateurs privilégiés.

Abus des ACL et DACL : les listes de contrôle d'accès définissent qui peut modifier quels objets dans Active Directory. Des ACL mal configurées permettent à un attaquant de s'octroyer des droits supplémentaires : modification de mots de passe, ajout à des groupes privilégiés, ou contrôle total sur des comptes sensibles.

Exploitation d'AD CS : l'Active Directory Certificate Services introduit de nouveaux vecteurs d'attaque. Les templates de certificats mal configurés permettent de demander des certificats au nom d'autres utilisateurs, d'obtenir des certificats d'authentification pour des comptes privilégiés, ou de persister dans le domaine même après un changement de mot de passe.

Abus des relations de confiance : les relations de confiance entre domaines ou forêts AD, si mal sécurisées, permettent de rebondir d'un domaine à un autre et d'étendre la compromission à l'ensemble de votre infrastructure.

 
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Livrable : Rapport de test d’intrusion

Une feuille de route claire et opérationnelle

Un livrable conçu pour vous guider dans la correction des vulnérabilités comprenant :

  • Synthèse managériale : vue d’ensemble du niveau de sécurité, des points forts et axes d’amélioration.
  • Analyse technique : vulnérabilités identifiées, preuves d’exploitation et impact potentiel.
  • Actions de remédiations : solutions concrètes et priorisées des corrections.
  • Accompagnement : conseils pour améliorer durablement votre sécurité.

Un rapport actionnable, conçu pour la direction et les équipes techniques.

Les vulnérabilités Active Directory les plus exploitées

 

Lors de nos centaines de tests d'intrusion Active Directory, nous constatons régulièrement les mêmes erreurs de configuration critiques :

Mots de passe faibles ou réutilisés : les comptes de service avec des mots de passe simples (souvent liés au nom du service) sont immédiatement crackables. Les administrateurs qui réutilisent leurs mots de passe personnels sur des comptes privilégiés facilitent la compromission.

Absence de segmentation réseau : quand un poste de travail peut communiquer directement avec les contrôleurs de domaine sans restriction, un attaquant qui compromet une machine utilisateur accède immédiatement aux services critiques.

Privilèges excessifs : trop d'utilisateurs disposent de droits d'administrateur local, trop de comptes de service ont des privilèges de domaine inutiles. Le principe du moindre privilège est rarement appliqué rigoureusement.

Systèmes non patchés : les serveurs critiques ne sont pas mis à jour par crainte de perturber la production. Pourtant, les CVE critiques sont publiquement documentées et activement exploitées par les ransomwares.

Absence de surveillance : les journaux d'événements ne sont pas collectés, analysés ou alertés. Une compromission peut passer inaperçue pendant des mois, laissant à l'attaquant tout le temps d'exfiltrer vos données.

Protocoles obsolètes activés : LLMNR, NBT-NS, NTLM v1, SMB v1 restent actifs pour assurer la compatibilité avec des systèmes anciens, au prix d'une exposition critique aux attaques.

 

L'approche Piirates : au-delà du pentest Active Directory

 

Chez Piirates, nous considérons que la sécurité de votre Active Directory ne peut être évaluée isolément. Notre approche globale intègre plusieurs types d'audits complémentaires pour identifier l'ensemble des chemins d'attaque possibles.

 

Pentest système d'information et réseaux

Notre pentest infrastructure et réseaux évalue la sécurité de votre système d'information dans sa globalité. Nous réalisons des tests d'intrusion externes pour identifier les vulnérabilités accessibles depuis internet (serveurs exposés, applications web, services mal configurés), ainsi que des tests internes qui simulent un attaquant ayant accédé à votre réseau local.

Cette approche permet d'identifier les vecteurs d'attaque qui mènent à votre Active Directory : un serveur web vulnérable qui permet de rebondir sur le réseau interne, un VPN mal sécurisé qui donne un accès direct au domaine, ou une mauvaise segmentation réseau qui facilite les mouvements latéraux.

 

Pentest applications web et mobiles

Les applications web et mobiles constituent souvent des portes d'entrée vers votre infrastructure interne. Notre pentest applicatif identifie les vulnérabilités OWASP Top 10 (injections SQL, XSS, CSRF, authentification cassée) qui pourraient permettre à un attaquant de compromettre un compte utilisateur, puis de l'utiliser pour accéder à votre Active Directory.

Nous testons également l'intégration entre vos applications et l'AD : mécanismes d'authentification unique (SSO), gestion des sessions, contrôles d'accès basés sur les groupes Active Directory. Une faille dans cette intégration peut permettre d'escalader ses privilèges ou d'usurper l'identité d'un administrateur.

 

Pentest IoT et objets connectés

Les objets connectés sont de plus en plus présents dans les environnements d'entreprise : caméras de surveillance, systèmes de contrôle d'accès physique, capteurs industriels, équipements médicaux. Notre pentest IoT évalue la sécurité de ces dispositifs selon les référentiels OWASP IoT Top 10, ETSI EN 303 645, et les recommandations ANSSI.

Un objet connecté compromis peut servir de point d'entrée vers votre réseau interne et votre Active Directory. Nous identifions les firmwares vulnérables, les communications non chiffrées, les mots de passe par défaut, et les interfaces d'administration exposées.

 

Pentest systèmes industriels (OT/ICS/SCADA)

Les environnements industriels présentent des défis spécifiques. Notre pentest industriel évalue la sécurité de vos systèmes OT selon les standards IEC 62443, NIST CSF et ANSSI. Nous analysons les automates (PLC, RTU, DCS), les protocoles industriels (Modbus, OPC-UA, DNP3), les systèmes de supervision (SCADA, HMI), et surtout la segmentation entre vos réseaux IT et OT.

Une mauvaise séparation entre IT et OT permet à un attaquant qui compromet votre Active Directory d'accéder ensuite à vos systèmes de production, avec des conséquences potentiellement catastrophiques : arrêt de production, destruction d'équipements, risques pour la sécurité physique des personnes.

 

Audit facteur humain

La technique seule ne suffit pas. Notre audit facteur humain évalue la sensibilisation de vos collaborateurs aux risques de cybersécurité. Nous réalisons des campagnes de phishing simulé, des tests d'ingénierie sociale, et des audits physiques pour identifier les faiblesses humaines exploitables.

Un email de phishing réussi peut donner à un attaquant les identifiants d'un utilisateur légitime pour accéder à votre Active Directory. Un collaborateur non sensibilisé peut divulguer des informations sensibles, insérer une clé USB infectée, ou laisser entrer un inconnu dans les locaux.

 

Livrables et plan d'action

À l'issue de notre pentest Active Directory, vous recevez un rapport complet et actionnable structuré en plusieurs sections :

Synthèse managériale : destinée à la direction, cette partie présente une vue d'ensemble du niveau de sécurité de votre Active Directory, les risques critiques identifiés, l'impact potentiel d'une compromission, et les actions prioritaires recommandées. Cette synthèse permet d'obtenir l'adhésion de la direction pour les investissements nécessaires.

Analyse technique détaillée : documentation exhaustive de chaque vulnérabilité identifiée avec la preuve de son exploitation (captures d'écran, logs, sorties de commandes), évaluation de la criticité selon le CVSS, description de l'impact potentiel sur votre organisation, et scénarios d'attaque démontrant comment un attaquant pourrait enchaîner plusieurs vulnérabilités.

Plan de remédiation priorisé : recommandations concrètes et actionnables pour corriger chaque vulnérabilité, classées par ordre de criticité et de facilité de mise en œuvre. Nous distinguons les quick wins (actions immédiates à faible complexité) des actions structurantes qui nécessitent plus de temps et de ressources.

Accompagnement post-audit : nos experts restent disponibles pour clarifier les recommandations, vous accompagner dans la mise en œuvre des correctifs, et réaliser un test de validation une fois les vulnérabilités corrigées. Nous considérons que notre mission ne s'arrête pas à la remise du rapport, mais se poursuit jusqu'à ce que votre niveau de sécurité soit effectivement amélioré.

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Foire
Aux
Questions

Quelle est la différence entre un pentest en boîte noire et en boîte grise ?

Le pentest en boîte noire simule un attaquant externe qui n'a aucun accès initial à votre domaine Active Directory. Il doit d'abord obtenir des identifiants valides en exploitant des vulnérabilités ou des erreurs de configuration. Le pentest en boîte grise part du principe qu'un accès utilisateur standard a déjà été obtenu, et teste les possibilités d'escalade de privilèges et de mouvements latéraux dans le réseau. Les deux approches sont complémentaires pour évaluer l'ensemble des risques.

Un pentest va-t-il perturber ma production ?

Nos tests sont réalisés dans un cadre contrôlé pour minimiser les risques. Nous définissons ensemble les limites de l'engagement (fenêtres de tir, systèmes à exclure, actions interdites) et nous adaptons nos techniques pour éviter toute perturbation. Les exploitations potentiellement impactantes sont toujours validées avec vous avant leur exécution.

À quelle fréquence faut-il réaliser un pentest Active Directory ?

Nous recommandons un test d'intrusion AD au minimum une fois par an, ou après tout changement majeur de votre infrastructure (migration, fusion-acquisition, déploiement de nouveaux services). Si votre organisation est soumise à des exigences réglementaires strictes, des audits plus fréquents peuvent être nécessaires.

Quelle est la différence entre un pentest AD et un audit de conformité ?

Un audit de conformité vérifie que votre configuration respecte les bonnes pratiques et les référentiels de sécurité (ISO 27001, PCI DSS, HDS). Un pentest Active Directory va plus loin en testant activement l'exploitabilité des vulnérabilités. Il simule un attaquant réel et démontre l'impact concret d'une compromission. Les deux approches sont complémentaires : l'audit valide la conformité, le pentest valide la résilience.

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